Nella piazza si affacciano il palazzo Sforza Cesarini, costruito nel 1575 sulle preesistenti strutture fortificate della rocca e il palazzo Pretorio. Partendo dalla piazza ci si può piacevolmente perdere tra le stradine del borgo fino alla Peschiera, parco-giardino sorto attorno alle sorgenti del Fiora. Santa Fiora è infatti il paese dell’acqua: lì hanno origine il Fiora, uno dei più importanti fiumi della Toscana meridionale, e l’omonimo acquedotto a servizio delle province di Grosseto e Siena. In alcuni periodi dell’anno e solamente se accompagnati dai responsabili dell’Acquedotto è possibile visitare le sorgenti: un viaggio attraverso una suggestiva galleria di 650 metri che consente di entrare nella montagna e arrivare al punto in cui l’acqua sgorga direttamente dalla roccia. Nel 2016 Santa Fiora è stata inclusa tra i Borghi più belli d’Italia
Le opere presenti nella Pieve sono i pannelli posti a decorare il pulpito raffiguranti il Battesimo di Gesù, la Madonna della Cintola, l’Ultima Cena e la Resurrezione, un trittico raffigurante l’incoronazione della Vergine, al centro, e ai lati i santi Francesco e Girolamo e infine, a completare il ciclo, un Crocifisso e un tabernacolo degli olii santi. La Peschiera sorge attorno alle sorgenti del fiume Fiora, appena fuori il borgo. Cinta da un muro in trachite, fu voluta dagli Sforza che nel XVI secolo qui realizzarono un suggestivo parco-giardino. Dalla Peschiera le acque del Fiora defluiscono in una vasca posta all'esterno del muro di cinta e sormontata da due delfini con il tridente, utilizzata un tempo come abbeveratoio e poi come lavatoio pubblico. Vicina al complesso della Peschiera si trova la piccola chiesa della Madonna della Neve, la cui sacralità è resa ancora più affascinante dalla pavimentazione fatta con grandi cristalli attraverso i quali si possono ammirare i resti delle costruzioni precedenti alla chiesa, sopra le quali è stata edificata. Nei pressi della frazione di Selva, alle pendici del monte Calvo, si trova il convento della Santissima Trinità alla Selva detto anche Convento della Selva, grande complesso conventuale costruito e ampliato in epoche diverse. La primitiva chiesetta, infatti, fu edificata nel XI secolo, ma la chiesa odierna risale al 1762, anno in cui venne rifatta demolendo le precedenti.
Il Castagno monumentale nel parco di Santa Fiora è situato nella strada d’ingresso del cimitero ed è stato inserito nel primo elenco di 2407 alberi monumentali italiani. È un simbolo della ricchezza ambientale del territorio.
I prodotti tipici di Santa Fiora sono la cipolla Rossa della Selva, i formaggi e il marrone di Santa Fiora: il castagneto davanti al cimitero del paese produce degli ottimi marroni che tutti possono raccogliere liberamente.
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Il Palio delle Sante Flora e Lucilla prevede non solo una sfilata per le vie del paese con i tradizionali abiti medievali, ma anche giochi, cena medievale e sfide tra arcieri. Il Carnevale morto si svolge nella frazione di Marroneto: l’usanza del funerale al Carnevale, che affonda le sue radici nel passato, è stata recuperata dagli abitanti del paese dagli anni ’80. .