Il centro di Castel del Piano ha un aspetto “signorile” grazie alle sue piazze, alle chiese, ai palazzi e ai giardini. Nei dintorni di Castel del Piano sono molto particolari e caratteristici i borghi arroccati di Montegiovi - dalla cui piazza è possibile godere di una bellissima vista sul monte Amiata e sulla vallata sottostante - e di Montenero d’Orcia, situato su una collinetta da cui si può ammirare la zona in cui Val d’Orcia e Maremma si incontrano. Queste colline producono un olio di elevata qualità e dell’ottimo vino Montecucco. A Montenero è possibile visitare il Museo della Vite e del Vino che fa parte del Sistema Museale Amiata e dei Musei di Maremma.
Fra le chiese nel centro di Castel del Piano meritano sicuramente una visita la chiesa della Natività della Madonna detta anche dell'Opera o Propositura, edificio tardo rinascimentale di ispirazione vignolesca, la chiesa di San Leonardo, sorta su una preesistente cella benedettina del IX secolo, e la Chiesa del SS. Sacramento (Chiesa Piccina), edificata ai primi del XIII secolo, originariamente romanica ma molto rimaneggiata nel Seicento. Da segnalare anche Palazzo Nerucci, sede di una raccolta d'arte risalente al 1564; nell'angolo nord-occidentale dell'edificio si trova la loggia della Mercanzia del 1554, con all’interno la cappella della Concezione
Dai 1000-1100 metri s.l.m in poi il territorio comunale è ricoperto dalla faggeta più estesa d' Europa che arriva fino al culmine del Monte Amiata. Da Le Macinaie (a quota 1400 s.l.m.) partono poi numerosi sentieri e itinerari trekking che costituiscono il Trekking nella Faggeta.
I presidi enogastronomici più importanti del territorio e con rilevanza internazionale sono l’azienda Amiata/Vini del Vulcano e, soprattutto, l’Oleificio Franci a Montenero, produttore di oli d’oliva fra i migliori al mondo. .
Per lo sci nordico ci sono 4 anelli per un totale 10,5 km, di cui 5,5 km costantemente battuti. L'anello Marsiliana - Macinaie si snoda in una splendida faggeta, i suoi 4,5 km sono adatti a sciatori di buon livello tecnico. Per escursioni su neve fresca esiste una strada forestale di 5 km che porta al Primo Rifugio. Con le racchette da neve si può raggiungere la vetta sia in diurna che in notturna (per prenotare occorre chiamare il numero 0577 778324). Recentemente sono stati creati uno snowpark lungo la pista Marsiliana e una pista da bob, mentre dalla seggiovia Cantore parte uno snowtubby di 200 m. Da segnalare inoltre il Parco Avventura, il Bike Park @ Monte Amiata con tour specializzati su MTB, Freeride in faggeta e campi scuola, e le attività di free climbing. www.amiata.indianapark.it www.dovesciare.it/localita/amiata; www.amiataneve.it www.amiatafreeridebikeresort.com www.verticalamiata.it/VerticalAmiata/Scalonaia e www.verticalamiata.it/VerticalAmiata/Tepolini.
Il Palio delle Contrade si corre l’8 settembre in onore della Madonna. Una corsa di cavalli con 4 contrade a contendersi il Palio - Monumento, Storte, Poggio e Borgo – che affonda le sue origini in una storia vecchia di 6 secoli, seppur rivisitata e rimaneggiata nel tempo.