• Trekking della Villa Romana (Scansano-Villa Romana degli Anili-Scansano) • Trekking del Convento (Scansano-Convento del Petreto-Poggioferro-Scansano) • Trekking di Montepò (Scansano-Montepò-Scansano) • Trekking di Montorgiali (Bivio di Montorgiali-Santuario di S.Giorgio-Polveraia) • Trekking di Ghiaccio Forte (Pomonte-Ghiaccio Forte-Pomonte) (www.comune.scansano.gr.it/sentieri/sentieri.htm)

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Un percorso da fare in più tappe è “In bici lungo la Via Clodia” da Pitigliano a Grosseto (148 km in 3 giorni); la Via Clodia era un’arteria consolare fornita di opere idrauliche a scopi difensivi, aree di sosta ogni 20 chilometri e una pavimentazione realizzata con lastroni di basolato; la strada andò in rovina nel Medioevo ed oggi, tranne alcuni tratti facilmente riconoscibili per i blocchi di basolato, ne rimane l'anima e la traccia che, in Toscana, si sviluppa da Pitigliano a Roselle. Maneggi, scuola d’equitazione ed escursioni a cavallo sono proposti da diverse strutture; citiamo: Il Troscione in loc. Pancole, il Verdiccio e l’ASD Cavallo Avventura a Poggioferro, e l’Antico Casale di Scansano. E dove andare a cacciare? Fra le aziende turistico-venatorie citiamo l’ATV Mondo Nuovo.

Fra i tanti citiamo la Cantina Cooperativa Vignaioli del Morellino di Scansano, Massi di Mandorlaia del Conte Guicciardini, l'azienda Asintone a Mandorlaia, Terenzi in loc. Montedonico, ma per scoprire il Morellino basta percorrerne la Strada del Vino, fermarsi ad ogni cantina e perdersi nella tradizione dei rossi corposi.

La storia di S. Giorgio, uccisore del drago e salvatore di un’inerme fanciulla, è stata tramandata nella letteratura medievale e rappresentata in varie forme artistiche. E ogni anno, il 23 aprile, ricorrenza della festività del santo, a Montorgiali si ricorda l’uccisione miracolosa del drago con una cavalcata per le strade del paese, cavalcata che poi prosegue fino al santuario del santo, poco lontano da Montorgiali. Se così non fosse, si racconta, S. Giorgio esprimerebbe il suo disappunto galoppando incessantemente per tutta la notte lungo il paese. La Festa del vino coinvolge l’intero borgo di Scansano con le sue cantine medievali e con i suoi numerosi produttori, piccoli e grandi Nel mese di settembre, in tutti i fine settimana. L’Alba al Ghiaccio Forte: la prima domenica di luglio ha luogo il suggestivo concerto all’alba nell’area archeologica di Ghiaccio Forte; l’evento inizia la sera prima nel borgo di Scansano con rievocazioni storiche, degustazione di morellino e musica in attesa dell'Alba; quindi un servizio di navetta porterà i partecipanti sul sito archeologico di Ghiaccio Forte dove alle 6 inizierà il concerto. Dopo il concerto una grande colazione per tutti con prodotti locali. Morellino Classica Festival – Musica Antica, Barocca, Sinfonica, da Camera, Lirica, Contemporanea o Jazz in location incantati nell’area del Morellino; Festival internazionale itinerante da aprile ad ottobre.