Il suo periodo di massimo splendore risale al Medioevo ed è ancora visibile attraverso le opere architettoniche che sono il fiore all’occhiello di Massa Marittima. Proprio dal centro del borgo, in Piazza Garibaldi, parte il nostro tour, dopo essere scesi dalla Torre del Candeliere eretta nel 1228 come struttura militare, oggi, insieme alla fortezza del 1335, tra i punti panoramici più suggestivi della città. Su Piazza Garibaldi, centro del potere medievale da cui si ha un bel colpo d’occhio, si affacciano edifici di grande pregio come la Cattedrale di San Cerbone. Costruita tra il XII e XIII secolo a.C. in stile romanico-gotico, è dedicata al patrono di Massa Marittima, San Cerbone e custodisce opere importanti come un Fonte Battesimale del 1267, l’Arca di San Cerbone (1324, Goro di Gregorio) e la Madonna delle Grazie di Duccio di Buoninsegna.

Un altro edificio degno di nota su Piazza Garibaldi è Palazzo del Podestà, che fu costruito tra il 1225 e il 1335, oggi sede del Museo Archeologico e una volta prigione. Sulla facciata sono murati gli stemmi dei podestà che si sono succeduti al governo e il “braccio massetano”, l’unità di misura ai tempi del libero comune, così come la berlina, dove venivano legati i prigionieri condannati alla pubblica umiliazione.

Sempre su Piazza Garibaldi si affaccia il Palazzo Comunale formato da tre edifici costruiti in epoche diverse: a destra la Torre del Bargello (inizio XIII sec), sulla sinistra la Torre dei Conti Biserno e il corpo centrale in stile gotico senese del XIV sec. Nell’atrio è collocata una statua dell’artista Igor Mitoraj intitolata “Icaro”, mentre l’ufficio del sindaco era in origine la Cappella dei Priori, sul cui soffitto è possibile ammirare un affresco del XVI secolo.

Una tappa che desta sempre curiosità è il Palazzo dell’Abbondanza (1265), un edificio con tre archi ogivali e altrettante vasche che rifornivano d’acqua Massa Marittima nel periodo medievale. La caratteristica più curiosa è l’affresco riscoperto pochi anni fa che rappresenta “l’albero della fecondità”.

Nella città nuova, invece, ossia nella parte alta di Massa Marittima, meritano una visita la Chiesa di Sant’Agostino, grande esempio di architettura gotica, e di fronte la ex Chiesa di San Pietro all’Orto (1247-1252), oggi sede del Terziere di Cittanova, mentre il resto dell’edificio ospita il Museo di Arte Sacra e il Museo degli Organi Meccanici Antichi.